A vida de Mike (Steve Zahn) é bem pacata, ele mora e trabalha em um hotel de beira de estrada, em uma cidade do interior do Arizona, que pertence aos seus pais. Mas o amor esta prestes a pregar uma peça nesse cara. A executiva Sue Claussen (Jennifer Aniston) se hospeda no hotel para descansar entre uma viagem e outra de negócios. Mike resolve apostar suas fichas e dar a cara à tapa com uma garrafa de vinho barato nas mãos cortesia da gerência, começa uma viagem entre duas pessoas que buscam algo mais para suas vidas. Sue é obcecada pela idéia de um mundo melhor. Seu ex-namorado, ex-punk e atual milionário Jango (Woody Harrelson) oferece a Sue a chance de ser diretora de suas empresas podendo destinar o quanto quiser para caridade. Enquanto isso lá no Arizona, Mike descobre que se ele quer alguma coisa vai depender apenas dele, e embarca numa louca e libertadora viagem para conquistar seu amor.